Durante la Edad Media, la plazuela de la Cárcel, fue la Plaza Mayor medieval, ya que acogía los edificios civiles más importantes, como la antigua cárcel, el Ayuntamiento y la posada del Sol, edificios que aún se conservan.

En esta plaza también se celebraba el mercado con un emplazamiento muy conveniente: estaba cercano a la Puerta del Hierro, consiguiendo la rápida llegada de mercancías y próxima al barrio judío, donde habitaban los comerciantes de la ciudad, constituyendo el centro geométrico de la Sigüenza medieval.

El viejo Ayuntamiento, en el lado norte, preside este espacio. La fachada, muestra en la parte inferior cinco arcos de medio punto de los cuales el izquierdo sirve de puerta. Entre las ventanas superiores los escudos del obispo López de Carvajal y de la ciudad escoltan al de los Reyes Católicos, de tamaño mayor. Fueron estos monarcas quienes ordenaron la construcción de edificios para reunir al concejo o ayuntamiento que en época medieval era una simple reunión de vecinos a la puerta de una iglesia.

Entre las actividades del Ayuntamiento (concejo) estaba el control y vigilancia sobre las llamadas tiendas concejiles para el abastecimiento de alimentos a la ciudad, manteniendo los precios a un nivel asequible a los ciudadanos, contratando estas tiendas a particulares interesados en ellas. Los hombres del Concejo estaban también encargados de abrir y cerrar las puertas de la ciudad, ordenar el mercado, pesar las mercancías, cobrar los tributos y una serie de actividades administrativas, siempre bajo el control de los eclesiásticos, debido a que Sigüenza era señorío episcopal siendo el obispo como señor de la ciudad el encargado de nombrar a los cargos municipales, cada 23 de septiembre, festividad de San Miguel.

En el conjunto destaca a la izquierda viviendas sociales levantadas sobre los restos de la antigua Posada del Sol de la que aún quedan los arcos. Al frente el edificio del antiguo ayuntamiento y la torre donde se guardaba el archivo y el arca de caudales del granero municipal. El viejo Ayuntamiento, dedicado a Escuelas en la preguerra, se destina hoy a la sede de la Escuela Municipal de Música y a sala de exposiciones.