El casco viejo, partiendo del Castillo, fue creciendo a mediados del siglo XII en dirección hacia la naciente Catedral a sabiendas que ésta se transformaría en el núcleo de la ciudad. Así pues, lienzos de murallas partieron del alcázar al que tenían como cabeza y se extendieron como dos brazos que se entrelazarían, quedando el recinto totalmente protegido. De este a oeste nacieron dos calles, Travesañas, alta y baja, en muchas de cuyas casas puede observarse hoy la estructura judía: junto a la puerta se abre una ventana que servía de mostrador para la venta.

Conforme fueron saturándose los espacios edificados, nuevas cortinas de murallas prolongaron las anteriores, siempre hacia la Catedral, y en las esquinas de los tramos largos se levantaron torreones que consolidaban el circuito al tiempo que servían de vigilancia. Alguno de éstos queda íntegro, como el de la calle del Peso.

Así, la ciudad medieval estaba rodeada por una muralla, de la que nos quedan algunos tramos de los lienzos; dos cubos o torreones, uno en la calle Valencia y otro junto a la Puerta de Hierro y cinco puertas conocidas como: Puerta del Sol, Puerta del Toril, Puerta de Hierro, Portal Mayor y Arquillo de San Juan o Puerta de las Travesañas, estas dos últimas con una imagen de la Virgen en el interior del arco. Además podemos encontrar pasadizos que permitían conectarse con determinadas zonas situadas a extramuros.

 

PUERTA DEL SOL

Situada frente a la Travesaña Baja es llamada así pues por ese lado amanece. Era la salida de la puebla superior hacia el oeste y hacia la puebla de la Catedral. Comunica la calle Mayor con un camino empedrado que bordea el exterior de la ciudad medieval y se conoce como el Paseo de Ronda. Este camino ha sido acondicionado con motivo del IV Centenario del Quijote. Se recomienda un paseo por el mismo.

 

PUERTA DEL HIERRO

En la primera Sigüenza medieval era la entrada principal de la ciudad. Además, en el espacio comprendido entre la muralla del siglo XII que alberga esta puerta y la muralla del siglo XV donde se encuentra el Portal Mayor, se situaba la judería. Morada de los artesanos y comerciantes de Sigüenza, contando con las calles de Bajada del Portal Mayor, Sinagoga y Herreros. La sinagoga se ubicaba en la calle de su nombre, en la parte más occidental del barrio. El cementerio judío no puede ser localizado con exactitud, pero parece que su posible ubicación estaría en la ladera de poniente de la fortaleza episcopal.

La Puerta del Hierro al ser una de las entradas principales es donde se cobraba el impuesto de entrada de las mercancías dentro del recinto amurallado para la venta de productos en el mercado semanal. La Plaza del Hierro (donde se ubica la puerta del mismo nombre) era conocida antiguamente como Plaza del Trigo. Sobre la hornacina, se encuentra la Inmaculada Concepción.

ARQUILLO DE SAN JUAN O PUERTA DE LA TRAVESAÑA BAJA

Arquillo de San Juan o Puerta de la Travesaña Baja, arco situado en la zona de la judería, en su interior hay un balconcillo corrido del siglo XVIII con la imagen de la Vírgen del Carmen.

PORTAL MAYOR

Durante su pontificado, el obispo Simón Girón de Cisneros ordena la construcción de una nueva muralla ampliando el recinto anterior, completando la ciudad medieval, definida a partir de este momento como verdadera ciudad gótica. La nueva muralla es un cinturón fortificado, paralelo al antiguo recinto amurallado que va a incluir en su interior a la judería, extendida hasta entonces fuera de los muros de la ciudad. La muralla estaba dotada de nuevas puertas, además de la Puerta del Sol y la Puerta del Hierro, que perdía su carácter de puerta exterior de la ciudad: la Puerta del Toril o de la Cañadilla; la Puerta de Medina, lugar de unión de la muralla urbana y la de la iglesia, y el Portal Mayor, la más importante de la ciudad y donde nace el camino real.

Al crear esta nueva muralla llegan a coincidir los recintos de la puebla superior y de la inferior, quedando prácticamente unidas ambas poblaciones, solamente separadas por una cerca en el espacio donde más tarde se levantará la Plaza Mayor.

PUERTA DEL TORIL o de la CAÑADILLA

La Puerta del Toril, se halla situada junto a los soportales de la Plaza Mayor y recibe su nombre de la función que se le asignaba durante la celebración de las fiestas taurinas. Es una de las siete puertas que abrían la muralla y actualmente enlaza el casco histórico con la Ruta del Quijote. Desde el exterior se contemplan vistas panorámicas de la ciudad medieval.

Encima de la puerta del Toril se elevó una galería corrida para que los canónigos pudieran participar de las fiestas. Precisamente éste es uno de los accesos de la derruida muralla que se dejó en pie por la función que ejercía durante la celebración de espectáculos taurinos en la plaza.