En el siglo XV, el cardenal Mendoza decide derribar un lienzo de la muralla para crear un nuevo espacio diáfano, frente a la Catedral, donde celebrar espectáculos y el mercado semanal. De este modo se diseña una de las más bellas plazas castellanas, la Plaza Mayor de Sigüenza. De estructura rectangular, a uno de sus lados se levantó una galería porticada para guarecerse los días de lluvia, que llega hasta la Puerta del Toril. Sobre la galería se edificaron casas para el Cabildo que se adornan con escudos.

Al otro lado tenemos una serie de casas para nobles: la casa del Mirador y la casa de la Contaduría erigida por el Cardenal Mendoza a fines del siglo XV. Por el Norte la plaza limita con la Catedral, donde se abrió la denominada puerta del mercado. Por el Sur se eleva el Palacio de los Deanes, con doble hilera de arcos y galería, convertido en sede actual del Ayuntamiento. Cuenta el anecdotario local que unos americanos quisieron comprar la Plaza Mayor para llevársela piedra a piedra a Estados Unidos.